Dai suoi quasi 600 metri d’altezza, il borgo di San Leo con la sua antica Rocca dove fu  incarcerato il Conte Giuseppe Balsamo  detto Cagliostro,  domina le colline del Montefeltro.  San Leo ha sempre rappresentato nella storia un importante punto strategico soprattutto militare ma anche  religioso e politico. Da non perdere, oltre allo stesso panorama che si può gustare dalla sua Fortezza, sono la Cattedrale di San Leone, la Pieve, la Torre Civica, il Palazzo della Rovere e quello Mediceo.